Acá encontramos es que a veces puede ser porque ambos clientes no tienen la misma versión de la aplicación (hoy discontinuada, pero se pueden conseguir las versiones anteriores en oldversion.com, entre otros sitios).
Luego de alinearnos con lo anterior, encontramos acá que podría ser porque alguno tiene una sesión abierta también en otro cliente. Y sí, tenía logueado el Hangouts en el teléfono, así que cerré esa sesión, reinicié la sesión de GTalk (por las dudas) y mágicamente volvimos a tener file transfer!
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